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METHODOLOGIES EN HETEROCHIMIE : - NOUVEAU DEVELOPPEMENT DANS LA CHIMIE DES SELS D'AMIDINIUM - EXTENSION DES METHODES DE SYNTHESE DE DERIVES PYRROLIQUES : ELECTROREDUCTION DE PYRIDAZINES SUBSTITUEES
L'ENSEMBLE DES RESULTATS MENTIONNES DANS CE MEMOIRE CONCERNE LE DEVELOPPEMENT DE METHODOLOGIES EN HETEROCHIMIE. LA PREMIERE PARTIE DE NOS TRAVAUX A ETE CONSACREE A L'ETUDE DE LA REACTIVITE DES IODURES D'AMIDINIUM HETEROSUBSTITUES (GENERES A PARTIR DE 1-THIA-3-AZA-BUTADIENES) VIS A VIS...
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| Auteur principal : | |
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| Format : | Thèse ou mémoire |
| Langue : | français |
| Titre complet : | METHODOLOGIES EN HETEROCHIMIE : - NOUVEAU DEVELOPPEMENT DANS LA CHIMIE DES SELS D'AMIDINIUM - EXTENSION DES METHODES DE SYNTHESE DE DERIVES PYRROLIQUES : ELECTROREDUCTION DE PYRIDAZINES SUBSTITUEES / TIA GABRIEL MANH; SOUS LA DIR. DE JEAN PAUL PRADERE |
| Publié : |
[S.l.] :
[s.n.]
, 2000 |
| Description matérielle : | 163 p. |
| Note de thèse : | Thèse de doctorat : Chimie : Nantes : 2000 |
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| Documents associés : | Reproduit comme:
METHODOLOGIES EN HETEROCHIMIE |
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| 330 | |a L'ENSEMBLE DES RESULTATS MENTIONNES DANS CE MEMOIRE CONCERNE LE DEVELOPPEMENT DE METHODOLOGIES EN HETEROCHIMIE. LA PREMIERE PARTIE DE NOS TRAVAUX A ETE CONSACREE A L'ETUDE DE LA REACTIVITE DES IODURES D'AMIDINIUM HETEROSUBSTITUES (GENERES A PARTIR DE 1-THIA-3-AZA-BUTADIENES) VIS A VIS D'HETERONUCLEOPHILES. LES RESULTATS OBTENUS ONT MIS EN EVIDENCE LES POSSIBILITES DE : * GENERER DES 1,3-DIAZA-BUTADIENES PAR ACTION DU P-TOLUENESULFONAMIDE * PREPARER DES 1-OXA-3-AZA-BUTADIENES FONCTIONNALISES EN POSITION 4 PAR ACTION DE L'ACETATE OU DU BENZOATE D'ARGENT SUR DES IODURES DE 4-METHYLTHIO-3-AZA-BUTENIMINIUM SUBSTITUES. LA STRUCTURE DE CES COMPOSES A ETE CONFIRMEE PAR CRISTALLOGRAPHIE RX. * DEVELOPPER UNE NOUVELLE METHODOLOGIE EN SYNTHESE GLYCOSIDIQUE. CES ETUDES PRELIMINAIRES ONT PERMIS DE MONTRER QUE L'IODURE DE 3-METHYLTHIO-3-PHENYL-2-AZA-PROPENIMINIUM POUVAIT ETRE UTILISE COMME AGENT D'ACTIVATION DE LA POSITION ANOMERIQUE DE GLYCOSIDES DONNEURS. DANS LA DEUXIEME PARTIE DE NOTRE TRAVAIL NOUS NOUS SOMMES APPLIQUES A DEVELOPPER UNE METHODE ORIGINALE D'ACCES AUX CYCLES PYRROLIQUES SUBSTITUES. CETTE APPROCHE EST BASEE SUR L'ETUDE DES REGRESSIONS CYCLIQUES (EXTRUSION D'AZOTE) PAR REDUCTION ELECTROCHIMIQUE DE 3,6-DICARBOMETHOXY-PYRIDAZINES SUBSTITUEES EN POSITION 4 ET / OU 5. L'ELECTROREDUCTION A DEUX ELECTRONS, REALISEE EN MILIEU ACIDE, PERMET DE GENERER DANS TOUS LES CAS ETUDIES LES 1,2-DIHYDRO-PYRIDAZINES CORRESPONDANTES. SELON LA NATURE DE LA SUBSTITUTION EN 4 ET/OU 5, LA 1,2-DIHYDRO-PYRIDAZINE SE REARRANGE EN 1,4-DIHYDRO-PYRIDAZINE, SUBIT UNE REACTION DE DISMUTATION CONDUISANT A UN MELANGE DU COMPOSE DE DEPART (REDUCTIBLE) ET DE PYRROLE OU PEUT ETRE REDUITE A DEUX ELECTRONS A UN POTENTIEL PLUS NEGATIF POUR CONDUIRE AU PYRROLE CORRESPONDANT. DANS LE CAS DE LA 3,6-DI(2-PYRIDINYL)-PYRIDAZINE ET DE LA 3,6-DI(4-PYRIDINYL)-PYRIDAZINE, LA DISMUTATION DE L'INTERMEDIAIRE 1,2-DIHYDRO EST TRES RAPIDE ET QUELLE QUE SOIT LA NATURE DU MILIEU UTILISE, LA REDUCTION A QUATRE ELECTRONS CONDUIT AUX 2,5-DIPYRIDINYL-PYRROLES CORRESPONDANTS. | ||
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