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Synthèse et évaluation pharmacologique de 4,5-dihydro-1H-imidazoles à activité antidiabétique et de 1H-benzimidazoles à visée anti-obésité
La recherche de nouveaux composés à activité antidiabétique ou anti-obésité nous a conduit à accéder à des molécules possédant un hétérocycle azoté. Ainsi, des 4,5-dihydro-1H-imidazoles ont été synthétisés à partir d'esters méthyliques à l'aide du triméthylaluminium ou via des iminoéthers...
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| Collectivités auteurs : | , , |
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| Format : | Thèse ou mémoire |
| Langue : | français |
| Titre complet : | Synthèse et évaluation pharmacologique de 4,5-dihydro-1H-imidazoles à activité antidiabétique et de 1H-benzimidazoles à visée anti-obésité / Anne Bretéché; sous la direction de Muriel Duflos |
| Publié : |
[S.l.] :
[s.n.]
, 2004 |
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| Note de thèse : | Thèse de doctorat : Pharmacie. Chimie thérapeutique : Nantes : 2004 |
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Synthèse et évaluation pharmacologique de 4,5-dihydro-1H-imidazoles à activité antidiabétique et de 1H-benzimidazoles à visée anti-obésité |
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| 325 | 1 | |a La thèse papier est la seule version officielle | |
| 328 | 0 | |b Thèse de doctorat |c Pharmacie. Chimie thérapeutique |e Nantes |d 2004 | |
| 330 | |a La recherche de nouveaux composés à activité antidiabétique ou anti-obésité nous a conduit à accéder à des molécules possédant un hétérocycle azoté. Ainsi, des 4,5-dihydro-1H-imidazoles ont été synthétisés à partir d'esters méthyliques à l'aide du triméthylaluminium ou via des iminoéthers à partir de nitriles. Des 1H-benzimidazoles ont éte formés par cyclisation réductrice de N-2-nitrophénylcarboxamides. Aussi, de nombreuses méthodes de préparation des acides carboxyliques et des nitriles intermédiaires ont été étudiées. L'activité hypoglycémiante des imidazolines a été évaluée in vivo par un test de tolérance au glucose per os. Les benzimidazoles synthétisés ont été soumis à des tests in vitro vis-à-vis de l'activation d'une kinase activée par l'AMP ou AMPK, une enzyme modulant le métabolisme des lipides. Les premiers résultats pharmacologiques ont permis de dégager les motifs structuraux nécessaires pour l'émergence et l'exaltation de l'activité anti-obésité. | ||
| 330 | |a The search of new antidiabetic or anti-obesity agents prompted us to access to compounds with aza-heterocycle compounds. 4,5-dihydro-1H-imidazoles were synthetized from methyl esters with trimethylaluminium or from nitriles via iminoethers. 1H-benzimidazoles were formed by reductive-cyclisation of N-2-nitrophenylcarboxamides. So, several methods for the synthesis of carboxylic acid and nitrile intermediates were investigated. The potential hypoglycemic activity of imidazolines was evaluated in vivo with a per os glucose tolerance test. The target benzimidazoles were tested in vitro towards the activation of AMP-activated protein kinase, an enzyme that modulates the lipids metabolism. The first pharmacological results gives us the stuctures that are necessary for the emergency and an exaltation of an anti-obesity activity. | ||
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