Synthèse de dérivés pyrroliques par régression de cycles et applications biologiques

Depuis, quelques années, la thématique hétérochimie de notre équipe s'est plus particulièrement focalisée sur la régression de cycles monopyridaziniques par voie électrochimique. Cette méthode originale et relativement douce permet, par extrusion d'un atome d'azote à partir d'un...

Description complète

Détails bibliographiques
Auteurs principaux : Tabatchnik-Rebillon Alexandra (Auteur), Dubreuil Didier (Directeur de thèse)
Collectivités auteurs : Université de Nantes 1962-2021 (Organisme de soutenance), Université de Nantes Faculté des sciences et des techniques (Autre partenaire associé à la thèse), École doctorale Matériaux, Matières, Molécules en Pays de la Loire (3MPL) Le Mans 2008-2021 (Organisme de soutenance)
Format : Thèse ou mémoire
Langue : français
Titre complet : Synthèse de dérivés pyrroliques par régression de cycles et applications biologiques / Alexandra Tabatchnik-Rebillon; sous la direction de Didier Dubreuil
Publié : [S.l.] : [s.n.] , 2009
Description matérielle : 1 vol. (255 f.)
Note de thèse : Thèse de doctorat : Chimie organique : Nantes : 2009
Sujets :
Documents associés : Reproduit comme: Synthèse de dérivés pyrroliques par régression de cycles et applications biologiques
Particularités de l'exemplaire : BU Sciences, Ex. 1 :
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330 |a Depuis, quelques années, la thématique hétérochimie de notre équipe s'est plus particulièrement focalisée sur la régression de cycles monopyridaziniques par voie électrochimique. Cette méthode originale et relativement douce permet, par extrusion d'un atome d'azote à partir d'un précurseur pyridazinique, d'accéder au dérivé pyrrolique correspondant. Au cours de cette thèse, nous avons mis à profit cette stratégie pour la synthèse d'enchaînements bipyrroliques à partir de précurseurs bipyridaziniques. Hormis, le défi synthétique que représentent ces deux familles de polyhétérocycles azotés, leur intérêt réside dans leurs nombreux domaines d'applications potentiels, allant de la biologie à la chimie supramoléculaire. Deux séries de structures bipyrroliques ont alors été étudiées : - La série a,a'-bipyrrolique, dite linéaire, dans laquelle les systèmes pyrroliques sont directement reliés entre eux - La série bipyrrolique, dite alternée, dans laquelle deux résidus pyrroliques sont reliés par un espaceur de type pyridinique . Chacune de ces deux séries de composés pyrroliques est terminée par un résidu pyridyle, fonctionnalisé par un ou plusieurs groupements méthyles. Pour chacun des composés ciblés, notre étude s'est déroulée de la manière suivante :I Préparation des précurseurs bipyridaziniques linéraires et alternés II Etude de leur régression en dérivés bipyrroliques correspondants par voie electrochimique III Analyse expérimentale et théorique des conformations des deux familles d'analogues et de leurs sites de complexation privilégiée IVEvaluation de leur potentiel pour des applications biologiques et une perspective en chimie supraolé 
330 |a For many years, our team has been particularly interested in the electrochemical reduction of monopyridazines into monopyrroles. This original and smooth methodology allows the access to monopyrrolic compounds, by extrusion of a nitrogen atom from the correspondent pyridazinic precursor. During the course of this thesis, we made the most of this strategy for synthesizing bipyrrolic chains from bipyridazinic precursors. Except for the synthetic challenge represented by those two families of polyazaheterocycles, their interest lays in their numerous potential applications in fields like biology or supramolecular chemistry. Two series of bipyrrolic structures were therefore studied :The a a'-bipyrrolic series, called linear, in which pyrrolic systems are directly linked to each other The bipyrrolic series, called alternate, in which pyrrolic units are linked by a spacer, like a pyridine Each series of compound ends by a pyridyl functionali sewith one more methyl groups.For each targeted compound, our study took place in the following order :I Preparation of linear and alternate bipyridazinic precursors II Study of their reduction into the correspondent bipyrrolic derivative by an electrochemical way III Experimental and theoretical study of the conformations of the two kinds of families and their preferred complexation sites IV Evaluation of their potential for biological applications and a supramolecular perspective 
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