ACETALS ALPHA-STANNIQUES ET 2-STANNYL OXAZOLIDINES PRECURSEURS D'ORGANOSTANNIQUES ALPHA-OXYGENES ET ALPHA AZOTES CHIRAUX /

UNE NOUVELLE METHODE D'ACCES A DES PRECURSEURS DE CARBANIONS ALPHA-HETEROSUBSTITUES CHIRAUX EST PROPOSEE APRES AVOIR CONSIDERE LES DIFFERENTS MODES D'ACCES ET LA STABILITE CHIMIQUE, THERMODYNAMIQUE ET CONFIGURATIONNELLE DE CES ANIONS. DES ACETALS ALPHA-STANNIQUES CHIRAUX ET DES 2-STANNYL O...

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Détails bibliographiques
Auteur principal :	CINTRAT, JEAN-CHRISTOPHE. (Auteur)
Collectivité auteur :	Université de Nantes (1962-2021) (Organisme de soutenance)
Autres auteurs :	Quintard, Jean-Paul (Directeur de thèse)
Format :	Thèse Livre
Langue :	français
Publié :	[S.l.] : [s.n.], 1995.
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spelling	CINTRAT, JEAN-CHRISTOPHE.. aut. Auteur ALPHA-STANNYL ACETALS AND 2-STANNYL OXAZOLIDINES AS PRECURSORS OF CHIRAL ALPHA-ALKOXY ALKYL- AND N-PROTECTED ALPHA-AMINO ALKYL-ORGANOTINS. eng ACETALS ALPHA-STANNIQUES ET 2-STANNYL OXAZOLIDINES PRECURSEURS D'ORGANOSTANNIQUES ALPHA-OXYGENES ET ALPHA AZOTES CHIRAUX / JEAN-CHRISTOPHE CINTRAT ; SOUS LA DIRECTION DE J.-P. QUINTARD. [S.l.] : [s.n.], 1995. 311 P. txt rdacontent n rdamedia n isbdmedia 1995NANT2083. Thèse de doctorat : Chimie : Nantes : 1995 357 REF. UNE NOUVELLE METHODE D'ACCES A DES PRECURSEURS DE CARBANIONS ALPHA-HETEROSUBSTITUES CHIRAUX EST PROPOSEE APRES AVOIR CONSIDERE LES DIFFERENTS MODES D'ACCES ET LA STABILITE CHIMIQUE, THERMODYNAMIQUE ET CONFIGURATIONNELLE DE CES ANIONS. DES ACETALS ALPHA-STANNIQUES CHIRAUX ET DES 2-STANNYL OXAZOLIDINES CHIRALES N-PROTEGEES SONT OBTENUES PAR TRANSACETALISATION DU DIETHOXYMETHYLTRIBUTYLETAIN PAR DES DIOLS DE SYMETRIE C#2 OU PAR DES BETA-AMINOALCOOLS N-SULFONYLES OU N-ALCOXYCARBONYLES ENANTIOPURS. LEUR TRANSMETALLATION PAR LE N-BUTYLLITHIUM DANS LE THF A -78C CONDUIT A DES EQUIVALENTS DE FORMYLANIONS CHIRAUX DONT NOUS AVONS MONTRE LA STABILITE CONFIGURATIONNELLE EN SERIE DES 2-LITHIO OXAZOLIDINES. L'OUVERTURE DES ACETALS ALPHA-STANNIQUES PAR DES NUCLEOPHILES MOUS (ORGANOCUIVREUX, ALLYLETAINS, ENOXYSILANES) EN PRESENCE D'ACIDES DE LEWIS INTERVIENT SELON UN PROCESSUS S#N2 ANTI TRES MAJORITAIRE ALORS QUE LES ORGANOALUMINIQUES CONDUISENT A UNE SYN OUVERTURE. DANS LE CAS DES 2-TRIBUTYLSTANNYL OXAZOLIDINES DES REACTIONS ANALOGUES ONT ETE OBSERVEES. EN SERIE N-TOSYLEE SEULS LES ISOMERES E REAGISSENT ET CONDUISENT A UN SEUL DIASTEREOISOMERE ALORS QU'EN SERIE N-ALCOXYCARBONYLEE, LES DEUX ISOMERES SONT REACTIFS ET CONDUISENT A DES BILANS STEREOCHIMIQUES COMPARABLES. CES RESULTATS SONT INTERPRETES PAR L'INTERVENTION D'UN MECANISME CONCERTE ANTI DANS LE PREMIER CAS ET PAR LE PASSAGE PAR UN INTERMEDIAIRE N-ALCOXYCARBONYL IMINIUM DANS LE SECOND CAS. LA TRANSMETALLATION DES ORGANOSTANNIQUES ALPHA-ALCOXYLES OBTENUS CONDUIT AUX ALPHA-ALCOXYLALKYLLITHIUMS AVEC RETENTION DE CONFIGURATION MAIS LES PREMIERS ESSAIS REALISES EN SERIE ALPHA-AZOTEE ONT POUR L'INSTANT ETE INFRUCTUEUX 441092104:17992642X Titre temporairement indisponible à la communication 441092104:179926438 Titre temporairement indisponible à la communication 441092104:179926446 Titre temporairement indisponible à la communication CHIMIE : CHIMIE ORGANIQUE SYNTHESE CHIMIQUE/SYNTHESE ASYMETRIQUE/HETEROCYCLE OXYGENE AZOTE/CYCLE 5 CHAINONS/STANNANE ORGANIQUE/ACETAL/TRANSACETALISATION/LITHIATION/SUBSTITUTION NUCLEOPHILE/CATALYSE ACIDE/ACIDE LEWIS/ACT/MECANISME REACTION/OXAZOLIDINE DERIVE/ENT/NK/FORMALDEHYDE (TRIBUTYLSTANNYL) DIETHYLACETAL/ENT/NK CHEMICAL SYNTHESIS/ASYMMETRIC SYNTHESIS/OXYGEN NITROGEN HETEROCYCLE/FIVE MEMBERED RING/ORGANIC STANNANE/ACETAL/TRANSACETALIZATION/LITHIATION/NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION/ACID CATALYSIS/LEWIS ACID/ACT/REACTION MECHANISM (IdRef)027253139 http://www.idref.fr/027253139/id Thèses et écrits académiques. ram (IdRef)031860761 http://www.idref.fr/031860761/id Quintard, Jean-Paul. ths. Directeur de thèse (IdRef)026403447 http://www.idref.fr/026403447/id Université de Nantes (1962-2021). dgg. Organisme de soutenance ACETALS ALPHA-STANNIQUES ET 2-STANNYL OXAZOLIDINES PRECURSEURS D'ORGANOSTANNIQUES ALPHA-OXYGENES ET ALPHA AZOTES CHIRAUX / Jean-Christophe Cintrat Grenoble : Atelier national de reproduction des thèses Microfiches. ([@Grenoble thèses]) (ABES)246260092 unimarc 181 i# xxxe##
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