Allylstannation d'intermédiaires iminium : étude et application à la synthèse d'iminosucres /
Dans une première partie, nous avons réalisé la condensation d'allylétains -oxygénés sur des intermédiaires iminium. La haute syn-diastéréosélectivité obtenue dans le cas des -siloxyallylétains a été rationalisée par un état de transition antipériplanaire. Dans le c...
Enregistré dans:
Auteur principal : | |
---|---|
Collectivités auteurs : | , , |
Autres auteurs : | |
Format : | Thèse Livre |
Langue : | français anglais |
Publié : |
[S.l.] :
[s.n.],
2004.
|
Sujets : |
MARC
LEADER | 00000cam a2200000 4500 | ||
---|---|---|---|
001 | in00000327236 | ||
005 | 20231215193742.0 | ||
008 | 041129s2004||||fr ||||frm ||| ||fre d | ||
024 | 7 | |a 2004NANT2039 |2 FRnnt | |
035 | |a (OCoLC)492924520 | ||
035 | |a (PPN)081976704 | ||
040 | |a ABES |b fre |e AFNOR | ||
041 | 0 | |a fre |a eng |b fre |b eng |g eng |2 639-2 | |
084 | |a 540. |2 TEF | ||
100 | 1 | |0 (IdRef)081976623 |1 http://www.idref.fr/081976623/id |a Chevallier, Floris |d (1978-....; |c chimiste). |4 aut. |e Auteur | |
245 | 1 | 0 | |a Allylstannation d'intermédiaires iminium : |b étude et application à la synthèse d'iminosucres / |c Floris Chevallier ; sous la dir. de Jean-Paul Quintard. |
260 | |a [S.l.] : |b [s.n.], |c 2004. | ||
300 | |a 184 p. ; |c 30 cm. | ||
336 | |b txt |2 rdacontent | ||
337 | |b n |2 rdamedia | ||
337 | |b n |2 isbdmedia | ||
502 | |a Thèse doctorat : Chimie fine. Chimie organique : Nantes : 2004 | ||
504 | |a Bibliogr. p. 143-151. | ||
520 | |a Dans une première partie, nous avons réalisé la condensation d'allylétains -oxygénés sur des intermédiaires iminium. La haute syn-diastéréosélectivité obtenue dans le cas des -siloxyallylétains a été rationalisée par un état de transition antipériplanaire. Dans le cas des allylétains -alkoxylés, nous avons observé une inversion partielle de cette sélectivité lorsque l'encombrement exercé par le substituant en de l'étain augmente. Ce résultat a été interprété par l'intervention d'une compétition entre les états de transition antipériplanaires et synclinaux. Dans une seconde partie, les -aminoalcools allyliques protégés obtenus dans lesquels l'atome d'azote était substitué par un groupement allyle ou butényle ont été cyclisés par réaction de métathèse. Les hétérocycles azotés ainsi obtenus ont été convertis après dihydroxylation stéréocontrôlée en polyhydroxy-pipéridines, -azépanes et -indolizines qui constituent autant d'inhibiteurs potentiels de glycosidases. | ||
520 | |a In a first part, we realised the condensation of -oxygenated-allylstannanes with N-acyliminium intermediates. The high diastereoselectivity obtained in the -siloxyallylstannanes case was rationalised with an antiperiplanar transition state. In the case of -alkoxyallylstannanes, we observed a partial inversion of this selectivity when the bulkiness of the substituent related to tin increase. This result was interpreted by the intervention of a competition between antiperiplanar and synclinal transition states. In a second part, the protected -aminoalcohols, which nitrogen was substituted by an allyle or butenyle group, was cyclised by a metathesis reaction. Theses aza-heterocycles were converted after stereocontrolled dihydroxylation to polyhydroxy-piperidines, - | ||
540 | |a Publication autorisée par le jury | ||
562 | |5 441092104:217816037 |a Titre temporairement indisponible à la communication | ||
650 | 7 | |0 (IdRef)027355705 |1 http://www.idref.fr/027355705/id |a Chimie industrielle. |2 ram | |
655 | 7 | |0 (IdRef)027253139 |1 http://www.idref.fr/027253139/id |a Thèses et écrits académiques. |2 ram | |
700 | 1 | |0 (IdRef)031860761 |1 http://www.idref.fr/031860761/id |a Quintard, Jean-Paul. |4 ths. |e Directeur de thèse | |
710 | 2 | |0 (IdRef)026403447 |1 http://www.idref.fr/026403447/id |a Université de Nantes (1962-2021). |4 dgg. |e Organisme de soutenance | |
710 | 2 | |0 (IdRef)033124884 |1 http://www.idref.fr/033124884/id |a Université de Nantes. |b Faculté des sciences et des techniques. |4 985. |e Autre partenaire associé à la thèse | |
710 | 2 | |0 (IdRef)068717946 |1 http://www.idref.fr/068717946/id |a École doctorale chimie biologie (Nantes / ....-2008). |4 996. |e Ecole doctorale associée à la thèse | |
776 | 0 | |t Allylstannation d'intermédiaires iminium : étude et application à la synthèse d'iminosucres / Floris Chevallier |d Grenoble : Atelier national de reproduction des thèses |h Microfiches. ([@Grenoble thèses]) |w (ABES)246766883 | |
886 | 2 | |2 unimarc |a 181 |a i# |b xxxe## | |
930 | |5 441092104:217816037 |b 441092104 |j g | ||
991 | |5 441092104:217816037 |a Exemplaire modifié automatiquement le 18-07-2024 18:36 | ||
999 | f | f | |i 504f2953-199d-5e36-9c98-7604e3b90c3a |s 8271c60e-6ffe-5e0c-a6c7-6bee426f877a |t 0 |
952 | f | f | |p P0 Non empruntable |a Nantes Université |b Lombarderie |c Bu Sciences |d Magasin compactus - S'adresser à l'accueil |t 0 |e 2004 NANT 2039 |h Locale |i Indéterminé |m 1161566536 |
952 | f | f | |p Prêt 28 ou 56 jours |a Nantes Université |b Lombarderie |c Bu Sciences |d Magasin compactus - S'adresser à l'accueil |t 0 |e 2004 NANT 2039 |h Locale |i Indéterminé |m 1161566529 |
Notice dans l'index de recherche
_version_ | 1814873559851335680 |
---|---|
author | Chevallier, Floris (1978-....; chimiste) |
author2 | Quintard, Jean-Paul |
author2_role | ths |
author2_variant | j p q jpq |
author_corporate | Université de Nantes (1962-2021) Université de Nantes. Faculté des sciences et des techniques École doctorale chimie biologie (Nantes / ....-2008) |
author_corporate_role | Organisme de soutenance Autre partenaire associé à la thèse Ecole doctorale associée à la thèse |
author_facet | Chevallier, Floris (1978-....; chimiste) Quintard, Jean-Paul Université de Nantes (1962-2021) Université de Nantes. Faculté des sciences et des techniques École doctorale chimie biologie (Nantes / ....-2008) |
author_role | aut |
author_sort | Chevallier, Floris (1978-....; chimiste) |
author_variant | f c fc |
building | Bu Sciences |
campus_str_mv | Lombarderie |
collection | Magasin compactus - S'adresser à l'accueil |
ctrlnum | (OCoLC)492924520 (PPN)081976704 |
format | Thesis Book |
fullrecord | {"leader":"00000cam a2200000 4500","fields":[{"001":"in00000327236"},{"005":"20231215193742.0"},{"008":"041129s2004||||fr ||||frm ||| ||fre d"},{"024":{"subfields":[{"a":"2004NANT2039"},{"2":"FRnnt"}],"ind1":"7","ind2":" "}},{"035":{"subfields":[{"a":"(OCoLC)492924520"}],"ind1":" ","ind2":" "}},{"035":{"subfields":[{"a":"(PPN)081976704"}],"ind1":" ","ind2":" "}},{"040":{"subfields":[{"a":"ABES"},{"b":"fre"},{"e":"AFNOR"}],"ind1":" ","ind2":" "}},{"041":{"subfields":[{"a":"fre"},{"a":"eng"},{"b":"fre"},{"b":"eng"},{"g":"eng"},{"2":"639-2"}],"ind1":"0","ind2":" "}},{"084":{"subfields":[{"a":"540."},{"2":"TEF"}],"ind1":" ","ind2":" "}},{"100":{"subfields":[{"0":"(IdRef)081976623"},{"1":"http://www.idref.fr/081976623/id"},{"a":"Chevallier, Floris"},{"d":"(1978-....; "},{"c":"chimiste)."},{"4":"aut."},{"e":"Auteur"}],"ind1":"1","ind2":" "}},{"245":{"subfields":[{"a":"Allylstannation d'intermédiaires iminium :"},{"b":"étude et application à la synthèse d'iminosucres /"},{"c":"Floris Chevallier ; sous la dir. de Jean-Paul Quintard."}],"ind1":"1","ind2":"0"}},{"260":{"subfields":[{"a":"[S.l.] :"},{"b":"[s.n.],"},{"c":"2004."}],"ind1":" ","ind2":" "}},{"300":{"subfields":[{"a":"184 p. ;"},{"c":"30 cm."}],"ind1":" ","ind2":" "}},{"336":{"subfields":[{"b":"txt"},{"2":"rdacontent"}],"ind1":" ","ind2":" "}},{"337":{"subfields":[{"b":"n"},{"2":"rdamedia"}],"ind1":" ","ind2":" "}},{"337":{"subfields":[{"b":"n"},{"2":"isbdmedia"}],"ind1":" ","ind2":" "}},{"502":{"subfields":[{"a":"Thèse doctorat : Chimie fine. Chimie organique : Nantes : 2004"}],"ind1":" ","ind2":" "}},{"504":{"subfields":[{"a":"Bibliogr. p. 143-151."}],"ind1":" ","ind2":" "}},{"520":{"subfields":[{"a":"Dans une première partie, nous avons réalisé la condensation d'allylétains -oxygénés sur des intermédiaires iminium. La haute syn-diastéréosélectivité obtenue dans le cas des -siloxyallylétains a été rationalisée par un état de transition antipériplanaire. Dans le cas des allylétains -alkoxylés, nous avons observé une inversion partielle de cette sélectivité lorsque l'encombrement exercé par le substituant en de l'étain augmente. Ce résultat a été interprété par l'intervention d'une compétition entre les états de transition antipériplanaires et synclinaux. Dans une seconde partie, les -aminoalcools allyliques protégés obtenus dans lesquels l'atome d'azote était substitué par un groupement allyle ou butényle ont été cyclisés par réaction de métathèse. Les hétérocycles azotés ainsi obtenus ont été convertis après dihydroxylation stéréocontrôlée en polyhydroxy-pipéridines, -azépanes et -indolizines qui constituent autant d'inhibiteurs potentiels de glycosidases."}],"ind1":" ","ind2":" "}},{"520":{"subfields":[{"a":"In a first part, we realised the condensation of -oxygenated-allylstannanes with N-acyliminium intermediates. The high diastereoselectivity obtained in the -siloxyallylstannanes case was rationalised with an antiperiplanar transition state. In the case of -alkoxyallylstannanes, we observed a partial inversion of this selectivity when the bulkiness of the substituent related to tin increase. This result was interpreted by the intervention of a competition between antiperiplanar and synclinal transition states. In a second part, the protected -aminoalcohols, which nitrogen was substituted by an allyle or butenyle group, was cyclised by a metathesis reaction. Theses aza-heterocycles were converted after stereocontrolled dihydroxylation to polyhydroxy-piperidines, -"}],"ind1":" ","ind2":" "}},{"540":{"subfields":[{"a":"Publication autorisée par le jury"}],"ind1":" ","ind2":" "}},{"562":{"subfields":[{"5":"441092104:217816037"},{"a":"Titre temporairement indisponible à la communication"}],"ind1":" ","ind2":" "}},{"650":{"subfields":[{"0":"(IdRef)027355705"},{"1":"http://www.idref.fr/027355705/id"},{"a":"Chimie industrielle."},{"2":"ram"}],"ind1":" ","ind2":"7"}},{"655":{"subfields":[{"0":"(IdRef)027253139"},{"1":"http://www.idref.fr/027253139/id"},{"a":"Thèses et écrits académiques."},{"2":"ram"}],"ind1":" ","ind2":"7"}},{"700":{"subfields":[{"0":"(IdRef)031860761"},{"1":"http://www.idref.fr/031860761/id"},{"a":"Quintard, Jean-Paul."},{"4":"ths."},{"e":"Directeur de thèse"}],"ind1":"1","ind2":" "}},{"710":{"subfields":[{"0":"(IdRef)026403447"},{"1":"http://www.idref.fr/026403447/id"},{"a":"Université de Nantes (1962-2021)."},{"4":"dgg."},{"e":"Organisme de soutenance"}],"ind1":"2","ind2":" "}},{"710":{"subfields":[{"0":"(IdRef)033124884"},{"1":"http://www.idref.fr/033124884/id"},{"a":"Université de Nantes."},{"b":"Faculté des sciences et des techniques."},{"4":"985."},{"e":"Autre partenaire associé à la thèse"}],"ind1":"2","ind2":" "}},{"710":{"subfields":[{"0":"(IdRef)068717946"},{"1":"http://www.idref.fr/068717946/id"},{"a":"École doctorale chimie biologie (Nantes / ....-2008)."},{"4":"996."},{"e":"Ecole doctorale associée à la thèse"}],"ind1":"2","ind2":" "}},{"776":{"subfields":[{"t":"Allylstannation d'intermédiaires iminium : étude et application à la synthèse d'iminosucres / Floris Chevallier"},{"d":"Grenoble : Atelier national de reproduction des thèses"},{"h":"Microfiches. ([@Grenoble thèses])"},{"w":"(ABES)246766883"}],"ind1":"0","ind2":" "}},{"886":{"subfields":[{"2":"unimarc"},{"a":"181"},{"a":"i#"},{"b":"xxxe##"}],"ind1":"2","ind2":" "}},{"930":{"subfields":[{"5":"441092104:217816037"},{"b":"441092104"},{"j":"g"}],"ind1":" ","ind2":" "}},{"991":{"subfields":[{"5":"441092104:217816037"},{"a":"Exemplaire modifié automatiquement le 18-07-2024 18:36"}],"ind1":" ","ind2":" "}},{"999":{"subfields":[{"i":"504f2953-199d-5e36-9c98-7604e3b90c3a"},{"s":"8271c60e-6ffe-5e0c-a6c7-6bee426f877a"},{"t":"0"}],"ind1":"f","ind2":"f"}},{"952":{"subfields":[{"p":"P0 Non empruntable"},{"a":"Nantes Université"},{"b":"Lombarderie"},{"c":"Bu Sciences"},{"d":"Magasin compactus - S'adresser à l'accueil"},{"t":"0"},{"e":"2004 NANT 2039"},{"h":"Locale"},{"i":"Indéterminé"},{"m":"1161566536"}],"ind1":"f","ind2":"f"}},{"952":{"subfields":[{"p":"Prêt 28 ou 56 jours"},{"a":"Nantes Université"},{"b":"Lombarderie"},{"c":"Bu Sciences"},{"d":"Magasin compactus - S'adresser à l'accueil"},{"t":"0"},{"e":"2004 NANT 2039"},{"h":"Locale"},{"i":"Indéterminé"},{"m":"1161566529"}],"ind1":"f","ind2":"f"}}]}
|
genre | (IdRef)027253139 http://www.idref.fr/027253139/id Thèses et écrits académiques. ram |
genre_facet | Thèses et écrits académiques. |
id | in00000327236 |
illustrated | Not Illustrated |
institution | Nantes Université |
language | French English |
oclc_num | 492924520 |
online_boolean | |
physical | 184 p. ; 30 cm. |
publishDate | 2004 |
publisher | [s.n.], |
record_format | marc |
spelling | (IdRef)081976623 http://www.idref.fr/081976623/id Chevallier, Floris (1978-....; chimiste). aut. Auteur Allylstannation d'intermédiaires iminium : étude et application à la synthèse d'iminosucres / Floris Chevallier ; sous la dir. de Jean-Paul Quintard. [S.l.] : [s.n.], 2004. 184 p. ; 30 cm. txt rdacontent n rdamedia n isbdmedia Thèse doctorat : Chimie fine. Chimie organique : Nantes : 2004 Bibliogr. p. 143-151. Dans une première partie, nous avons réalisé la condensation d'allylétains -oxygénés sur des intermédiaires iminium. La haute syn-diastéréosélectivité obtenue dans le cas des -siloxyallylétains a été rationalisée par un état de transition antipériplanaire. Dans le cas des allylétains -alkoxylés, nous avons observé une inversion partielle de cette sélectivité lorsque l'encombrement exercé par le substituant en de l'étain augmente. Ce résultat a été interprété par l'intervention d'une compétition entre les états de transition antipériplanaires et synclinaux. Dans une seconde partie, les -aminoalcools allyliques protégés obtenus dans lesquels l'atome d'azote était substitué par un groupement allyle ou butényle ont été cyclisés par réaction de métathèse. Les hétérocycles azotés ainsi obtenus ont été convertis après dihydroxylation stéréocontrôlée en polyhydroxy-pipéridines, -azépanes et -indolizines qui constituent autant d'inhibiteurs potentiels de glycosidases. In a first part, we realised the condensation of -oxygenated-allylstannanes with N-acyliminium intermediates. The high diastereoselectivity obtained in the -siloxyallylstannanes case was rationalised with an antiperiplanar transition state. In the case of -alkoxyallylstannanes, we observed a partial inversion of this selectivity when the bulkiness of the substituent related to tin increase. This result was interpreted by the intervention of a competition between antiperiplanar and synclinal transition states. In a second part, the protected -aminoalcohols, which nitrogen was substituted by an allyle or butenyle group, was cyclised by a metathesis reaction. Theses aza-heterocycles were converted after stereocontrolled dihydroxylation to polyhydroxy-piperidines, - Publication autorisée par le jury 441092104:217816037 Titre temporairement indisponible à la communication (IdRef)027355705 http://www.idref.fr/027355705/id Chimie industrielle. ram (IdRef)027253139 http://www.idref.fr/027253139/id Thèses et écrits académiques. ram (IdRef)031860761 http://www.idref.fr/031860761/id Quintard, Jean-Paul. ths. Directeur de thèse (IdRef)026403447 http://www.idref.fr/026403447/id Université de Nantes (1962-2021). dgg. Organisme de soutenance (IdRef)033124884 http://www.idref.fr/033124884/id Université de Nantes. Faculté des sciences et des techniques. 985. Autre partenaire associé à la thèse (IdRef)068717946 http://www.idref.fr/068717946/id École doctorale chimie biologie (Nantes / ....-2008). 996. Ecole doctorale associée à la thèse Allylstannation d'intermédiaires iminium : étude et application à la synthèse d'iminosucres / Floris Chevallier Grenoble : Atelier national de reproduction des thèses Microfiches. ([@Grenoble thèses]) (ABES)246766883 unimarc 181 i# xxxe## |
spellingShingle | Chevallier, Floris (1978-....; chimiste) Allylstannation d'intermédiaires iminium : étude et application à la synthèse d'iminosucres / (IdRef)027355705 http://www.idref.fr/027355705/id Chimie industrielle. ram |
title | Allylstannation d'intermédiaires iminium : étude et application à la synthèse d'iminosucres / |
title_auth | Allylstannation d'intermédiaires iminium : étude et application à la synthèse d'iminosucres / |
title_full | Allylstannation d'intermédiaires iminium : étude et application à la synthèse d'iminosucres / Floris Chevallier ; sous la dir. de Jean-Paul Quintard. |
title_fullStr | Allylstannation d'intermédiaires iminium : étude et application à la synthèse d'iminosucres / Floris Chevallier ; sous la dir. de Jean-Paul Quintard. |
title_full_unstemmed | Allylstannation d'intermédiaires iminium : étude et application à la synthèse d'iminosucres / Floris Chevallier ; sous la dir. de Jean-Paul Quintard. |
title_short | Allylstannation d'intermédiaires iminium : |
title_sort | allylstannation d intermediaires iminium etude et application a la synthese d iminosucres |
title_sub | étude et application à la synthèse d'iminosucres / |
topic | (IdRef)027355705 http://www.idref.fr/027355705/id Chimie industrielle. ram |
topic_facet | Chimie industrielle. |
work_keys_str_mv | AT chevallierfloris allylstannationdintermediairesiminiumetudeetapplicationalasynthesediminosucres AT quintardjeanpaul allylstannationdintermediairesiminiumetudeetapplicationalasynthesediminosucres AT universitedenantes19622021 allylstannationdintermediairesiminiumetudeetapplicationalasynthesediminosucres AT universitedenantesfacultedessciencesetdestechniques allylstannationdintermediairesiminiumetudeetapplicationalasynthesediminosucres AT ecoledoctoralechimiebiologienantes2008 allylstannationdintermediairesiminiumetudeetapplicationalasynthesediminosucres |